Ｔｈｅかぼちゃワイン全95話
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外出先で出会った占い師に二人の未来は破局と言われショックを受けるエル。春助は試験に備えて英語の勉強を始め、わからない部分をエルに聞こうと部屋を訪ねる。「もしも～だったら」で始まる例題について説明するエルは、しだいに妄想をエスカレートさせて……。
(C)三浦みつる・東映アニメーション
だらけた生活に喝を入れようと、寒中水泳を思いついた春助。が、応援団のみんなに断られてしまった。一人でもやってみせると大見得を切った春助はエルと奥山湖へ向かう。凍えて動けなくなり、エルの介抱で元に戻る春助。だが、二人は帰りの最終バスに乗り遅れてしまった……。
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まどかを祖父のもとに連れていくバイトを引き受けた春助。エルも同行し、３人でのんびりと汽車の旅を楽しむ。だが、カバンの中にニタロウを隠していたことがばれて途中下車させられてしまった。仕方なくヒッチハイクをして車を止めると、運転席には何とテッキンが乗っていた！
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マコからダブルデートをしてほしいと頼まれたエル。しかし春助が頑として嫌がり、結局二人だけで遊びに行くことに。そんな二人の後をつける変装したモン太。実はマコからデートに誘われていたのだが、一度もデートの経験がない彼は、二人のデートを見学することにしたのだ。
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お年寄りのための催し物を計画しているエルたちに、春助は資金稼ぎのアイデアを提供する。誕生日にギターと歌をプレゼントするハッピーバースデー屋は大当たり！ 破格の料金で仕事を依頼されるが、渡された衣装が……春助は猫の着ぐるみ、エルは超ミニのセーラー服だったのだ！
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まどかに付き合い小町へのプレゼントのハイヒールを選びに行く春助。その様子をみかけた聖子たちは、エルへの贈り物だと早合点。話を聞いたエルは隠してあったプレゼントを見つけて開けてしまう。春助に怒られて落ち込んだエルは、翌日置手紙を残して姿を消してしまう……。
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春助は古本屋で買った『催眠術入門』を食事をするのも忘れるほど熱中して読破。モン太たちを実験台にして試すが、かかった振りをされてからかわれてしまう。あきらめきれない春助に、エルが私に催眠術をかけてほしいと頼んでくる。春助の命令するがまま彼女は……。
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マコの提案で泊りがけのスケート旅行が決定。合宿と称して応援団も参加することになったが、スケート場で嫌な思いをした経験のある春助は怪我をしたと嘘をついて寮に残る。エルも春助を看病するためにキャンセルしてしまう。しかし、怪我が嘘だとは言えずに困ってしまい……。
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床屋に出かけた春助は眠っている間にアフロヘアーにされてしまった！ 事情を聞いた小太郎のアイデアで、包帯で頭をぐるぐる巻きに。が、それを見たモン太が他校の応援団に喧嘩でやられて怪我をしたと思い込み、仕返しに行くと言い出して大問題に発展してしまう！
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成績も態度も悪いからと、テッキンに大量の宿題を出されてしまった春助。小太郎が宿題を肩代わりするのと引きかえにアルバイトをやってくれないかと持ちかけてくる。その仕事とは、ベビーシッター。春助は懸命に世話をするが、赤ちゃんは次第に手に負えなくなってゆく……。
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